Hallo Andreas,
das klingt verzwickt, ist ja aber auch nicht das Problem das im Beitrag beschrieben wurde, oder?
Die alten Bilder stehen ja alle mit der neuen URL in den Beiträgen zur Verfügung, richtig?
Auf die Schnelle würde mir nur einfallen mal zu checken, wie es mit den Verzeichnisrechten für den Medien-Ordner aussieht. Stehen die auf 777? Zur SSH-Thematik kann ich wenig sagen, hast du schon probiert den Ort des Medienordners in der wp-config manuell festzulegen? Das geht mit
define( 'UPLOADS', 'wp-content/'.'uploads' );
und da er sich da ja den relativen Pfad schnappt müsste das auch unabhängig von den vorherigen Pfadbezeichnungen funktionieren.
Ich hoffe, dass einer der Ansätze (wenn du die nicht auch schon durch hast) dir weiterhilft.
Liebe Grüße,
Leon